Theo Reuters, việc bổ nhiệm nói trên được 3 nguồn tin thân cận với quá trình bổ nhiệm tiết lộ nhưng chưa được công bố. Ông Goldberg là một người có nhiều kinh nghiệm ở một số nước, được miêu tả là một nhà ngoại giao “chuyên nghiệp, tốt nhất”. Việc bổ nhiệm đại biện lâm thời của Mỹ không cần Quốc hội phê chuẩn. Tuy nhiên, việc bổ nhiệm ông có thể sẽ khiến Havana tức giận vì ông này từng bị Bolivia trục xuất vì cáo buộc kích động bất ổn xã hội vào năm 2008.
Nếu được Cuba phê chuẩn, ông Goldberg sẽ đến Havana vào thời điểm quan hệ giữa Mỹ và Cuba đang căng thẳng. Mỹ hiện vẫn không có đại sứ tại Cuba sau khi mở lại đại sứ quán ở nước này hồi năm 2016. Chính phủ của ông Trump gần đây cũng đã rút 60% nhân viên sứ quán tại Cuba và yêu cầu Cuba cũng giảm lượng tương tự nhân viên tại Mỹ. Hoạt động cấp thị thực tại đại sứ quán cũng gần như bị đình trệ.