Màn cầu hôn diễn ra trong một kỳ nghỉ của cả gia đình và khoảnh khắc đặc biệt này càng đặc biệt hơn khi cậu con trai 7 tuổi Eric của họ và cậu con trai cả của Silverman là Adam cũng có mặt. Khi Cowell và Silverman đang đi dạo cùng nhau, anh đã khiến cô bất ngờ khi đột nhiên cầu hôn trên bãi biển.
Nguồn tin cũng chia sẻ với People rằng "cả hai đều rất hạnh phúc”. "Họ đã ở bên nhau một thời gian dài và yêu mến nhau nên đó không phải là một bất ngờ lớn đối với những người bạn thân của họ”, những người đại diện của Cowell cũng đã xác nhận tin tức đính hôn của nhà sản xuất chương trình truyền hình nổi tiếng người Anh. Ông cũng nổi tiếng với vai trò là giám khảo của nhiều cuộc thi lớn như Pop Idol, American Idol, The X-Factor hay Britain's Got Talent.
Nói về người bạn đời của mình vào năm 2018 khi được tặng một ngôi sao trên Đại lộ Danh vọng Hollywood, Cowell đã nói: "Lauren, em đã luôn là nguồn động lực vững vàng cho tôi trong bao nhiêu năm qua, cùng tôi chịu đựng với tất cả những gì tôi đã trải qua” (Nguyên văn: Lauren, you've been my rock for the past few years, put up with everything I put up with).