Tình thế túng quẫn
Grace chỉ còn đại dương làm nơi nương thân, nữ tướng cướp cho thuyền đi về quần đảo Aran. Nhưng ngay ở nơi này, Grace cũng không tìm được sự yên bình vì có tin báo cho biết Murrough - con trai thứ của ả và Donal O’Flaherty, đã theo Richard.
Quá tức giận vì sự phản bội của con trai, ả đã tấn công Murrough. Trong khi Murrough trợ giúp cho Richard thì người con trai thứ ba của Grace là Theobald lại đi theo con đường ngược lại. Mùa xuân năm 1592, Theobald cùng nhiều người khác đã tổ chức phục kích Richard và thuộc hạ của ông ta. Cuộc ám sát thất bại càng khoét sâu thêm mối thù giữa Richard và Grace.
Từ khi đất đai ở Carraigahowley bị Richard cướp sạch, nguồn thu nhập chủ yếu của Grace đến từ đại đương. Ả đã miệt mài xây dựng lại đội thuyền của mình. Tuy nhiên, từ sau cuộc tấn công của Theobald, đội thuyền của Grace bị Richard tịch thu. Tồi tệ hơn nữa là Theobald đã đầu hàng, mặc dù không bị bắt giam hay xử tử nhưng bị tước hết tài sản và phải bồi thường một số tiền khổng lồ.
Khi đó, Grace đã bước vào tuổi 60, chỉ là một bà góa phụ bị mất sạch đất đai, lâu đài. Một người con trai đã chết, một người lại đang phục vụ cho kẻ thù truyền kiếp của mình, Grace đã hoàn toàn bị khánh kiệt.
Chính Richard đã truy đuổi, giết con trai mụ và khiến cho mụ hoàn toàn suy sụp. Grace biết rằng, nếu muốn tiếp tục tồn tại, mụ phải làm một điều gì đó thật đặc biệt.
Lá thư gửi Nữ hoàng
Tháng 7/1593, Nữ hoàng Flizabeth I nhận được bức thư của “một thường dân trung thành tên là Grany Ne Mailly đến từ tỉnh Connaught thuộc vùng đất Ireland của Nữ hoàng”.
Theo nhận định của nhà sử học Anne Chambers, động cơ đầu tiên của bức thư này là để tìm cách sống sót. Ngoài ra, bức thư còn là một phương tiện, nếu không giúp giải thoát khỏi Richard, thì cũng giúp Grace giảm bớt thế lực của Richard đối với cuộc đời mụ.
Mở đầu bức thư, Grace đã đưa ra những dẫn chứng để bác bỏ mọi lời lẽ buộc tội của Richard rằng bà là cướp biển và là kẻ nổi loạn: “Sống trong cảnh bất hòa và mâu thuẫn triền miên giữa những người Ireland, đặc biệt là ở vùng đất phía Tây Connaught này, mỗi thủ lĩnh đều phải tự trang bị quân sự cho mình để bảo vệ đất đai, họ hàng và người thân tín tránh khỏi những cuộc tấn công của các dòng họ khác.
Hành động của kẻ hạ dân này, cũng giống như việc Nữ hoàng dùng quyền lực tối cao của Người để xây dựng nên một đội quân hùng mạnh để bảo vệ đất liền và đại dương của Anh quốc khỏi những đội quân xâm lược trong hơn 40 năm qua”.
Tiếp đó, Grace kể cho Nữ hoàng nghe về hai cuộc hôn nhân của mụ, về những đứa con, về tình thế túng quẫn của một góa phụ mà mụ đang phải trải qua.
Grace nói rằng sẽ tình nguyện đem hết tài sản còn lại của hai người con trai và cả tài sản của hai cháu trai hiến tặng lên Nữ hoàng. Phần cuối của bức thư, Grace đã cầu xin Nữ hoàng: “Bằng chính đôi tay quyền uy của Người, xin ban cho kẻ hạ dân này sự tự do trong suốt phần đời còn lại mà không kẻ nào được phép uy hiếp sự tự do ấy”.
Chuyến đi lịch sử
Trong khi lá thư đang trên đường đến nước Anh, tình hình ở Ireland đã trở nên vô cùng tồi tệ. Lần này là một cuộc nổi loạn xảy ra ở Ulster. Người dân Bắc Ireland lo ngại rằng người Anh sẽ mở rộng ảnh hưởng về phía Bắc nên họ đã tấn công rộng lớn mà Theobald bị tình nghi là có tham gia.
Đây quả là một cơ hội tốt để Richard tống giam Theobald vào nhà tù ở Athlone chờ ngày xét xử. Lo sợ cho tính mạng con trai mình và buộc phải làm gì đó để cứu con, Grace đã quyết định ra đi trên chuyến thuyền nguy hiểm nhất cuộc đời.
Tương truyền, tự mình lèo lái con thuyền, Grace đã băng qua biển Ireland, băng qua mũi đất ở Cornwall, đi ngược eo biển Dover, đến được cửa sông Thames và cuối cùng dừng lại bên cầu London.
Lúc này, nếu tính đến việc Grace vẫn phải mang thân phận của một cướp biển, một kể nổi loạn và trong không khí chính trị căng thẳng của London thì đây là một chuyến đi liều lĩnh và đầy nguy hiểm.
Chẳng hề gì, Grace đã vượt bao khó khăn để đến được London thì giờ đây mụ cũng sẽ tìm được đường đến Tòa án Tối cao, có thể là cung điện Greenwich, nơi Nữ hoàng đã chuyển đến để tránh một trận đại dịch xảy ra tại London.
Lúc này, Elizabeth đang ở trên đỉnh cao quyền lực. Hai người phụ nữ gặp nhau vào cuối tháng 7. Theo lời kể, họ nói chuyện bằng tiếng Latin, Elizabeth đặc biệt thông thạo loại ngôn ngữ này. Thay vì khoác lên người những xiêm y tốt nhất thì Grace lại chọn một bộ trang phục truyền thống của người Ireland và đi chân trần.
Cuộc gặp gỡ của hai người phụ nữ được người Ireland đặc biệt miêu tả như là cuộc gặp gỡ của hai Nữ hoàng. Trong lúc nói chuyện, Elizabeth cho Grace mượn chiếc khăn tay của mình và sau khi dùng xong, Grace lại ném thẳng vào lò sưởi.
Nữ hoàng rất sửng sốt vì hành động này và nói rằng, ở nước Anh, người ta luôn giữ khăn tay bên mình và không ai lại đem khăn tay bỏ vào lửa. Còn ngạc nhiên hơn nữa là việc Grace từ chối tước hiệu Bá tước do Nữ hoàng ban tặng vì Grace biết rằng, một kẻ thù có cùng tước hiệu như thế sẽ không hề e sợ mụ.
Lúc Elizabeth tâm sự về những khó khăn khi phải làm một Nữ hoàng với bao nghĩa vụ phải thực hiện thì Grace đã đáp lại rằng phụ nữ ở Mayo còn phải giải quyết những vấn đề phức tạp hơn...
Cuộc gặp mặt này là có thật (các ghi chép lịch sử còn kể rằng Grace đã ở lại Tòa án Tối cao Vương quốc Anh suốt từ tháng 6 đến tháng 9/1593) nhưng theo thời gian, nội dung của buổi nói chuyện đã được thêm thắt nhiều chi tiết.
Tuy nhiên, có một điều chắc chắn là sau buổi gặp gỡ hôm ấy, Grace phải lưu lại London để chờ đợi quyết định của Nữ hoàng. Trong khi đó, Richard được biết rằng Nữ hoàng đang cân nhắc việc cho phép Grace tái lập lại đội thuyền của mình và giải cứu Theobald.
Ông gửi một lá thư lên Tòa án Anh quốc với nội dung: “Vì sức mạnh quân sự của kẻ ấy không thể sánh được với tôi nên cư dân trong vùng được sống yên ổn trong một thời gian dài. Giờ đây, kẻ ấy lại không hề hổ thẹn khi đến trước Nữ hoàng mà cầu xin sự thương hại để giúp kẻ ấy khôi phục lại sức mạnh thì tôi e rằng sự yên bình trong vùng sẽ bị phá vỡ”.
Cuộc đời tự do
Tuy nhiên, sự phản đối của Richard không giúp gì được vì đến cuối tháng 9, Nữ hoàng Elizabeth đã ra lệnh phóng thích cho Theobald và phải để cho Grace sống yên ổn cho đến cuối đời.
Mệnh lệnh thứ nhất Richard phải thực hiện một cách bất đắc dĩ. Nhưng mệnh lệnh thứ hai của Nữ hoàng rằng Grace phải được tự do kiếm sống và tận hưởng yên bình trong suốt phần đời còn lại thì ông lại không dễ dàng tuân thủ.
Ngay khi về đến Ireland, Grace lập tức bắt tay vào việc tái thiết lại đội thuyền để chuẩn bị ra khơi tiếp nối cuộc đời cướp biển, theo cách nói của Grace là “kiếm sống trên biển”.
Nhưng ngay khi chuẩn bị ra khơi, Richard đã cử thuyền trưởng Strittes cùng một đội quân đến bao vây và ngăn chặn đoàn thuyền của Grace. Việc này kéo dài đến năm 1597, khi quyền cai quản Connaught của Richard bị Conyers Clifford thay thế, một người có thái độ ôn hòa hơn đối với Grace và cuộc đời cướp biển của mụ ta.
Tuy nhiên, lúc này Grace đã gần 70 tuổi và không thể tiếp tục sự nghiệp trước đây của mình, vì thế mụ ta đã đưa con trai lên thay và giữ vị trí chỉ huy. Chúng xây dựng lại đội thuyền và hưởng lợi từ những hoạt động cướp bóc.
Không ai biết chính xác ngày mất của Grace O’Malley, chỉ biết là đã chết tại lâu đài Carraigahowley vào năm 1603. Mộ của nữ tướng cướp được cho là đang nằm trong tàn tích của tu viện Cistercian đâu đó trên đảo Clare, theo hướng trông ra biển.